Legendární usedlost Montevertine v Radda-in-Chianti začala svůj život jako letní sídlo ocelářského magnáta Sergia Manettiho, který tehdy zanedbanou nemovitost koupil již v roce 1967. S pomocí místního odborníka Bruna Biniho Sergio rozpoznal potenciál pozemků ve vysoké nadmořské výšce a začal s výsadbou vinic. Jeho vína byla tak úspěšná, že se Sergio rychle vzdal své vysoce postavené kariéry a začal se věnovat výrobě vína na plný úvazek.

Tento nový projekt však nebyl úplně jednoduchý. Sergiovo odhodlání vyrábět úchvatná vína s opravdovým smyslem pro místo vedlo brzy ke konfliktu s tvůrci pravidel Chianti Classico DOCG. Místo aby se Sergio podřídil pravidlům, která vyžadovala, aby do jeho vín byl zahrnut podíl Trebbiana, rozhodl se pro svéráznou cestu a svá vína jednoduše označil jako Rosso di Toscana.

Vinařství Montevertine se nachází v srdci oblasti Chianti Classico, v obci Radda in Chianti, v nadmořské výšce 425 m n.m. Tato lokalita je obydlená již od konce 11. století, jak dokazují zbytky hradeb obranné pevnosti. V roce 1967 koupil Montevertine Sergio Manetti, úspěšný průmyslník, jako své letní sídlo. Upravil dům do obyvatelného stavu, vysadil dva hektary vinic a vybudoval malý sklep, aby si mohl dělat víno pro své přátelé a kamarády. První vyrobený ročník byl 1977 a Sergio Manetti se rozhodl poslat pár láhví na výstavu vín Vinitaly do Verony. Víno sklidilo obrovský úspěch, Sergio Manetti se nadchnul, opustil svou původní obchodní aktivitu a začal se na plno věnovat vínu. Vysadil nové vinice, zmodernizoval sklep a neustále zkvalitňoval vinařství, což pokračuje do dnešní doby. V listopadu 2000 Sergio Manetti opouští vinařský svět a vedení převzal s obrovským zapálením jeho syn Martino. Ten ve spolupráci s místním znalcem terroir Brunem Binim a Giuliem Gambellim povýšili renomé vinařství a kvalitu vín Montevertine mezi špičku toskánských vín s celosvětovým uznáním.